Здание школы №5 по улице Московской было построено приблизительно в 1905 году. В 1907 г. в нем было открыто частное учебное заведение 2-го разряда. Софьи Александровны Мансуровой - мужская прогимназия.
По внешнему виду здание несколько напоминает замок. Это сходство придавали ему высокие стрельчатые окна и несохранившаяся зубчатая башня в стиле псевдоготики. К северному боковому фасаду пристроен современный учебный корпус в связи с использованием здания под учебные кабинеты и спортивный зал школы.
Однако история школы тесно связана и со зданием по улице Набережной.
В 1974 году в Касимове был основан Мариинский мужской детский приют. В фондах краеведческого музея сохранились отчеты этого учреждения за более поздний период ( 1911 – 1915 годы). Приют располагается на углу Набережной и улицы, которая раньше по расположенной вблизи церкви именовалась Троицкой.
Приют был рассчитан на пребывание в нем 18-20 мальчиков, 4-5 человек ежегодно покидали его стены, столько же принималось вновь. Выпускников выдавали на попечение родных или же, как тогда говорили, определяли на место.
В этом здании с приютом находилось Троицкое приходное училище, и мальчики ходили туда на занятия.
Ежегодно на Рождественские праздники дамы попечительского комитета устраивали елку, и это, конечно, положительно влияло на настроение детей-сирот и ребят из бедных семей. В летнюю пору мальчики выполняли посильную для их возраста работу на огороде. Полученного урожая хватало для питания учеников и обслуживающего персонала, а часть овощей продавалась. А чтобы не забывались знания, полученные на уроках, живший при Троицком училище преподаватель время от времени проводил с ребятами занятия.
Из документов можно узнать о распорядке дня, о расходах на содержание приюта. К отчету прилагалась опись пожертвований провизией, а также опись инвентаря. Немало лет попечителем приюта был Сергей Калинникович Умнов.
Со временем мужскую гимназию на улице Московской преобразовали в начальное училище с четырьмя классами. Учителей было всего трое, а учеников – 60. после революции 1917 года училище стало именоваться начальной школой. Перед Второй мировой войной начальная школа имела порядковый номер – 9. в начале сороковых годов прошлого века она была преобразована в семилетнюю школу №4. старшие классы были переведены в здание по улице Набережной. Количество учеников достигло – 150.
В 1941 – 1945 годах директором школы работал Ермильцев П.Н. учащиеся посылали на фронт посылки с теплыми вещами. Девочки вязали носки и варежки.
В 1955 году школа стала именоваться семилетней школой №5 ( в связи с тем, что построенная по ул. 50 лет ВЛКСМ новая школа получила порядковый номер – 4 ).
В конце 50 – х годов прошлого века под руководством директора Абдулы Ибрагимовича Итакаева школа начала реконструироваться и расширяться.
1967 год- поворотный в истории школы, поскольку именно тогда к зданию по улице Московской, где размещались начальные классы, была сделана пристройка на 5 классных комнат, а количество учащихся достигло 1300 человек. Через 15 лет в связи с аварийным состоянием здания по улице Набережной школа №5 была полностью переведена на улицу Московская.
В 1997 году школа снова расширилась, но уже за счет реконструкции здания детского сада № 12 в районе поселка Фабрики.
В разные годы у руля школы были Леонард Александрович Кузьма, Василий Яковлевич Пищулин, Александр Григорьевич Анохин, Виктор Федорович Рябинкин, Людмила Кирилловна Бубнова, Ольга Ивановна Берсенева.
В 2011 году школа реорганизована путем присоединения к муниципальному образовательному учреждению СОШ №4.